なんでもWindows10のリリース初期のものが来月5月にサポート終了するらしいです。本来は3月の予定だったのですが、延期されたらしいです。急な発表でユーザから反発を受けたのではないかと思います。
Windows10、数回の大規模更新をしています。結果的に初期の1507というバージョンは1年11か月でサポート終わりとなりました。マイクロソフトの開発ツールでアプリ構築しておけば、1507でも最新の1703でも動作すると思います。私のWifiは問題が発生したので煩雑なアプリだとか、ハード互換性の問題はテストは必要だとは思います。
Windows10の大規模なバージョン更新の一番の問題は時間がかかるという事です。1時間使えないと考えた方がいいと思います。私の最新のパソコンで１時間なので古い、メモリー、ディスクなどが遅いものは２時間かかるのではないかと思います。
10数台であれば、手作業で順番に行えばいいかと思いますが、100台以上だったら無理です。
Windows10のこの問題にまじめに取り組みのであれば、エンドユーザーが使わない時間帯に電源を入れておいてもらい更新作業をするしかないと思います。
ほとんどの企業でWindows10移行後、何もしないと思いますが、数世代のビルドが同居するという事態が発生すると思います。
Windows7でいうとWindows7とWindows7SP1とSP2（あったかどうかは知りません）が同居するという事です。Windows10の場合はこの種類がもっと増えますが。。
